LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II SINTESIS ASPIRIN

 

BAB I

PENDAHULUAN

I.         Tujuan

Menjelaskan dan terampil dalam melakukan sintesis aspirin dari asam salisilat.

 

II.      Dasar Teori

 

Pada pembuatan aspirin, asam salisilat (o-hydroxiy benzoic acid) berfungsi sebagai alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi. Aspirin (asam asetil salisilat) bersifat analgesik yang efektif sebagai penawar nyeri. Selain itu, aspirin juga merupakan zat anti-inflamasi untuk mengurangi sakit pada cedera ringan seperti bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga merupakan zat antipretik yang berfungsi sebagai obat penurun demam. Biasanya aspirin dijual dalam bentuk garam natriumnya, yaitu natrium asetil salisilat. Reaksi asetilasi merupakan suatu reaksi yang memasukkan gugus asetil ke dalam suatu substrat yang sesuai. Gugus asetil adalah R-C-OO (dimana R merupakan alkil atau aril). Aspirin disebut juga asam asetil salisilat atau acetylsalicylic acid, dapat dibuat dengan cara asetilasi senyawa phenol (dalam bentuk asam salisilat) menggunakan anhidrida asetat dengan bantuan sedikit asam sulfat pekat sebagai katalisator (Baysinger,2004).

Rekristalisasi adalah pemurnian suatu zat padat dari campuran atau pengotornya dengan cara mengkristalkan kembali zat tersebut setelah dilarutkan dalam pelarut yang cocok. Prinsip rekristalisasi adalah perbedaan kelarutan antara zat yang akan dimurnikan dengan kelarutan zat pencampur atau pencemarnya. Larutan yang terjadi dipisahkan satu sama lain, kemudian larutan zat yang diinginkan dikristalkan dengan cara menjenuhkannya (Wahyudi, 2003).

Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa sakit. Selain itu, aspirin juga merupakan zat anti-inflammatory, untuk mengurangi sakit pada cedera ringan seperti bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga merupakan zat antipiretik yang berfungsi untuk mengurangi demam. Tiap tahunnya, lebih dari 40 juta pound aspirin diproduksi di Amerika Serikat, sehingga rata-rata penggunaan aspirin mencapai 300 tablet untuk setiap pria, wanita serta anak-anak setiap tahunnya. Penggunaan aspirin secara berulang-ulang dapat mengakibatkan pendarahan pada lambung dan pada dosis yang cukup besar dapat mengakibatkan reaksi seperti mual atau kembung, diare, pusing dan bahkan berhalusinasi. Dosis rata-rata adalah 0.3-1 gram, dosis yang mencapai 10-30 gram dapat mengakibatkan kematian (George Austin, 1984 ).

 

 

 

BAB II

METODE KERJA

2.1         Alat dan Bahan

2.1.1        Alat

1.        Cawan Uap

2.        Corong

3.        Erlenmeyer

4.        Gelas Ukur

5.        Hot Plate

6.        Kertas Saring

7.        Oven

8.        Pipet Tetes

9.        Plat Tetes

10.    Spatula

11.    Tabung Reaksi

2.1.2     Bahan

1.        Asam Salisilat

2.        Asam Asetat Anhidrat

3.        Etanol

4.        H₂SO₄

5.        FeCl₃

 

2.2         Cara Kerja

1.        Disiapkan alat dan bahan

2.        Dimasukan 1,7 gram asam salisilat ke Erlenmeyer ditambahkan  2,5 ml asam asetat anhidrat dan 2 tetes asam sulfat.

3.        Dipanaskan dan diaduk hingga larut selama 15 menit.

4.        Didinginkan sampel hingga terbentuk kristal

5.        (Rekristalisasi) disaring, lalu residu ditambahkan etanol

6.        Dipanaskan dan didinginkan Kembali agar mendapatkan kristal yang lebih murni

7.        Kristal yang didapat, dioven dan dihitung redemennya

2.3         Sifat Fisika dan Kimia

1.      Asam Salisilat (Dirjen POM, 1979)

Nama resmi        : Acidium Salicylicum

Rumus kimia      : C₇H₆O₃

Sinonim              : Asam salisilat

BM                     : C₇H₆O₃

Pemerian            : Hablur ringan tidak berwarna atau  serbuk

                              berwarna putih: hampir tidak berbau: rasa agak

                              manis dan tajam.

Kelarutan            : Larut dalam 550 bagian air dan dalam 4 bagian 

                              etanol (95 %) P:mudah larut dalam kloroform P

                              dan dalam eter P:larut dalam ammonium asetat

                              P,dinatrium hidrogenfosfat P,kalium sitrat P dan

                              natrium sitrat P

Titik leleh           : Suhu lebur antara 158,50 dan 1610

Kegunaan umum: Sebagai anti fungi, keratolikum.

Kegunaan  dalam praktikum: Sebagai bahan utama pembentuk metal

                                                salisilat

 

2.      Asam Sulfat (Dirjen POM,1995)

Nama resmi       : Acidum sulfuricum

Sinonim             : Asam sulfat

Rumus kimia     : H2SO4

Berat Molekul   :  98,07

Pemerian           : Cairan jernih, seperti minyak, tidak berwarna, bau

                             sangat tajam dan porosity.

Kelarutan          : Bercampuran dengan air dan dengan etanol,

                             dengan menimbulkan panas.

Berat jenis         :   lebih kurang 1,84

Kegunaan Umum:   Sebagai zat tambahan

Kegunaan dalam praktek:   Sebagai katalisator

 

3.      Anhidrida Asetat (Dirjen POM, 1979)

Nama Resmi      : Acidum acetic anhidrida

Nama Lain         : Asam asetat anhidrida

Rumus Molekul : (CH₃CO)₂O

Pemerian            : Cairan jernih tidak berwarna, berbau   tajam,

                             mengandung tidak kurang dari 95 % C₄H₆O₃

Penyimpanan      : Dalam wadah tertutup rapat

Kegunaan           : Sebagai reaktan

 

4.      Aspirin (Dirjen POM, 1979)

Nama resmi      : Acidum acetylosalicylicum

Sinonim            : Asetosal, asam asetilsalisilat

Rumus kimia    : C₈H₉O₄

Titik lebur         : 141⁰ sampai 144⁰C.

Berat molekul   : 180,16

Pemerian           : Hablur tidak berwarna, hablur serbuk, tidak

                              berbau ,rasanya agak pahit.

Kelarutan          : Agak sukar larut dalam etanol (95%)P larut dalam  

                            iodoform P dan dalam eter P

Penyimpanan   :  Dalam wadah tertutup rapat

Kegunaan         :   hasil akhir dari sintesa

Khasiat             :   Analgetik dan antipiretik

 

 

 

 

 

 

 

 

BAB III

HASIL DAN PEMBAHASAN

3.1   Data Pengamatan

Kertas Saring Kosong	Kertas Saring Isi	Uji FeCl₃
1,050 gram	2,100 gram	Negative (-)

 

3.2   Perhitungan

1.    Mol Asam Salisilat =  0,012 mol

2.        Berat Teoritis          = mol Asam Salisilat x BM Aspirin

=  0,012 mol  x  180,157 g/mol

=  2,161 gram

3.        Berat Percobaan     = w. kertas saring isi – w. kertas saring kosong

=  2,100 gram – 1,050 gram

= 1,05 gram

4.    Rendemen (%)       = x 100 %

=  x 100 %

=  48,588 %

5.      Kesalahan Relatif   =  x 100 %

=  x 100 %

=  51,411 %

3.3   Reaksi

3.3  Pembahasan

            Pada praktikum kali ini dilakukan percobaan mengenai sintesis aspirin. Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) merupakan salah satu bentuk aromatik asetat yang dapat disintesa dengan reaksi esterifikasi gugus hidroksi fenolat dari asam salisilat dengan menggunakan asam asetat. Asam salisilat jika direaksikan dengan FeCl₃ menghasilkan warna ungu karena gugus OH bereaksi dengan FeCl₃ yang menandakan reaksi kompleks. Jika sudah menjadi aspirin dan direaksikan dengan FeCl₃ mendapatkan hasil tidak membentuknya warna ungu dikarenakan pada aspirin sudah tidak ada lagi gugus fenolnya dan digantikan dengan COOH (asetil) sehingga tidak terbentuk warna ungu.

            Bahan utama dalam sintesis aspirin ini adalah asam salisilat. Asam salisilat dicampurkan dengan asetat anhidrat, penggunaan asetat anhidrat adalah agar mencegah adanya air kristal pada akhir reaksi. Kemudian ditambahkan 3 tetes H₂SO₄ pekat, tujuan penambahan H₂SO₄ pekat adalah sebagai katalisator, yakni untuk mempercepat reaksi. Campuran dipanaskan dengan menggunakan penangas air yang berfungsi untuk mempercepat reaksi serta kelarutan asam salisilat sehingga tercampur dengan baik hal ini dikarenakan proses pemanasan akan mempercepat gerak kinetik dari molekul-molekul yang ada dalam larutan sehingga laju reaksi akan semakin cepat dan reaksi berjalan cepat. Pemanasan dilakukan dengan menjaga suhu berkisar antara 60°C-70°C agar tidak terjadi dekomposisi atau penguraian senyawa menjadi penyusunnya, dan merupakan suhu optimal pada pembentukan aspirin. Jika suhu yang digunakan di atas 70°C maka aspirin yang terbentuk dapat terurai  dikarenakan titik leleh aspirin di atas 70°C dan bila suhu yang digunakan dibawah 50°C maka reaksi yang terjadi akan berlangsung lambat.

            Hasil rekristalisasi aspirin membentuk kristal karena perbedaan kelarutan antara zat yang akan dimurnikan dengan kelarutan zat pencampur. Larutan yang terjadi dipisahkan satu sama lain, kemudian larutan zat yang diinginkan dikristalkan dengan cara menjenuhkannya.

            Hasil akhir yang didapat pada pengujian dengan FeCl₃ mendapatkan hasil negatif. Hal ini bisa terjadi karena pada saat proses rekristalisasi tidak sempurna, hasil kadar redemennya lebih rendah yaitu 48,588 % daripada kesalahan relatifnya yaitu 51,411 %. Kemurnian dari senyawa yang dihasilkan dapat diketahui dengan hasil dari kadar redemennya lebih besar daripada kesalahan realtifnya, jika direaksikan dengan FeCl₃ sudah tidak terbentuk warna ungu dan melting point yaitu penentuan titik lebur. Jika aspirin direaksikan dengan FeCl₃ menghasilkan warna ungu maka aspirin belum murni masih terdapat senyawa asam salisilatnya.

 

 

 

 

 

 

BAB IV

KESIMPULAN

Setelah dilakukan percobaan mengenai analisi aspirin dapat disimpulkan bahwa:

1.    Aspirin dapat dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan asam asetat anhidrat menggunakan asam sulfat sebagai katalisator

2.    Hasil rekristalisasi aspirin berbentuk kristal.

3.    Kemurnian aspirin dapat diketahui dengan hasil dari kadar redemennya lebih besar daripada kesalahan realtifnya, jika direaksikan dengan FeCl₃ sudah tidak terbentuk warna ungu dan melting point yaitu penentuan titik lebur

4.    Kadar redemen yang dihasilkan dalam percobaan yaitu 48,588% dan kesalahan relatif yang didapatkan yaitu 51,411% yang menandakan pembentukan aspirin belum sempurna atau belum murni.

5.    Pada proses pengujian dengan menggunakan FeCl_3, menghasilkan warna larutan ungu  yang menandakan aspirin belum murni.

 

 

 

 

DAFTAR PUSTAKA

 

Austin. Gorge T. 1984. Shereve’s Chemical Process Industries. 5^th ed. McGra- Hill Book Co: Singapura

 

Baysinger, Grace.Et all. 2004. CRC Handbook Of Chemistry and Physics. 85^th ed.

 

Wahyudi, Iskandar, S.M. & Parlan. 2003. Common Text Book Kimia Organik II. Malang : JICA.